Одержання алканів

Алкани є досить поширеними в природі сполуками. З алканів переважно складаються природний газ та нафта, тому алкани зазвичай виділяють з відповідних природних копалин.

Але одержати алкани можна також у результаті хімічних реакцій. Зокрема, два методи одержання алканів ми вже розглянули в § 6.

Ізомеризація та крекінг — хімічні властивості алканів. Але під час цих процесів із одних алканів утворюються інші, отже, вони також є методами добування алканів. Це характерна особливість органічної хімії: хімічні властивості речовин одного класу сполук є методом добування речовин іншого класу.

Ще один метод одержання алканів ви розглянули в 9 класі — гідрування (гідрогенізація) ненасичених вуглеводнів — приєднання водню до етену й етину та їхніх гомологів під час нагрівання за наявності каталізатора:

Уперше каталітичне гідрування етену здійснив П. Сабатьє спільно з Ж. Б. Сандераном (реакція Сабатьє — Сандерана).

Одержання етену та етину

1. Дегідрування алканів. Процес відщеплення водню називають дегідруванням, або дегідрогенізацією.

Етен, як і інші алкени, утворюється під час відщеплення водню від насичених вуглеводнів:

Для одержання алкінів необхідно від алкану відщепити дві молекули водню:

Також для добування алкінів можна використовувати й алкени. Одержати етин можна дегідруванням етену:

Значний внесок у дослідження реакцій дегідрування вуглеводнів зробив наш співвітчизник М. Д. Зелінський.

2. Піроліз метану. Піроліз — розкладання речовин під час нагрівання. Основний промисловий спосіб добування етину — нагрівання

метану до 1500 °C:

3. Карбідний спосіб одержання ети-

ну. Етин утворюється під час гідролізу кальцій ацетиленіду CaC₂, який також називають кальцій карбідом:

У промислових масштабах цей спосіб буде дуже дорогим через вартість сировини. Його переважно використовують для зварювання металів (ацетиленове зварювання). Етин (ацетилен) добувають

безпосередньо перед спалюванням у пальнику в спеціальних балонах — генераторах ацетилену (мал. 12.2).

В Україні найбільші обсяги етену, пропену та етину добувають на ТОВ «Карпатнафтохім» (м. Калуш, Івано-Франківська обл.) і використовують переважно для синтезу полімерів.

Мал. 12.2. Полум'я ацетиленокисневого пальника (а) та балон для одержання ацетилену з кальцій карбіду CaC₂ перед подачею його в пальник — генератор ацетилену (б

Одержання бензену

1. Дегідрування (ароматизація) вуглеводнів. Більшу частину (40-60 %) бензену у світі добувають із бензинових фракцій нафти. Під час пропускання алканів або циклоалканів над каталізаторами від їх молекул відщеплюється водень з утворенням ароматичних сполук.

Бензен утворюється під час дегідрування циклогексану:

а також під час дегідроциклізації (дегідрування з одночасним замкненням циклу) гексану:

2. Тримеризація етину (реакція Зелінського). Також бензен у промисловості добувають з етину. Під час пропускання етину над розпеченим активованим вугіллям три молекули етину сполучаються в одну молекулу бензену:

В Україні бензен виробляють на хімічних підприємствах Лиси-чансько-Сєвєродонецької агломерації (Луганська обл.) та ТОВ «Кар-патнафтохім» (м. Калуш, Івано-Франківська обл.) обсягом близько 30-40 тис. т на рік. Причому цей бензен не синтетичний, а виділений з кам’яновугільної смоли (побічний продукт коксування вугілля) або одержаний дистиляцією певних фракцій від перегонки нафти. Цей бензен використовують для виробництва аніліну та промислових вибухових речовин.

Взаємозв'язок між вуглеводнями

Ви вже помітили, що, маючи сполуку одного класу, можна одержати сполуки іншого класу. Так, між вуглеводнями існує взаємозв’язок (генетичний ланцюг), зображений на схемі. Ґрунтуючись на ньому, можна здійснювати різні перетворення.

Взаємозв’язок між вуглеводнями

Ключова ідея

Хімічні властивості сполук одного класу є методом добування сполук іншого класу.

Завдання для засвоєння матеріалу

174. Складіть рівняння реакцій для здійснення перетворень за схемами:

175. Розшифруйте ланцюги та складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити перетворення:

Комплексні завдання

176. Обчисліть об'єм етину (н. у.), необхідний для добування бензену об'ємом 22,16 мл (густина 0,88 г/см³).

177. Обчисліть об'єм водню (н. у.), необхідний для добування етану кількістю речовини 0,2 моль з: а) етену; б) етину.

Завдання з розвитку критичного мислення

178. Хіміками було витрачено багато зусиль для синтезу метану з простих речовин. Одержання метану з вуглецю та водню було відкрито лише 1897 року, а за 40 років до того (1856 року) П. М. Бертло добув метан під час пропускання сірковуглецю (карбон дисульфід) разом із гідроген сульфідом через трубку з розпеченою міддю. Складіть рівняння реакції одержання метану за методом Бертло.

179. Складіть схему одержання бензену з кальцій карбонату.

180. Як ви вважаєте, чому реакцію Зелінського називають тримеризацією?

Перевірте свої знання за темою «Вуглеводні», виконавши тестові завдання на сайті.

ТЕМА 3. ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

 

 

Це матеріал з підручника Хімія 10 клас Григорович